Dalam pembentukan kerajaan Mataram Islam, para tokoh Bagelen adalah pasukan andalan dari Satuwijaya yang kemudian setelah bertahta bergelar Panembahan Senapati.
Baca Juga: Sejarah Asal Usul Nama Kota Salatiga Jawa Tengah, Ada Hubungan Erat dengan Bupati ke 2 Kota Semarang
Dalam sejarah tercatat bahwa tokoh Bagelen sangat berperan dalam berbagai operasi militer sehingga nama Bagelen sangat disegani.
Dalam perang Diponegoro abad ke XIX, wilayah Tanah Bagelen juga menjadi ajang pertempuran karena pangeran Diponegoro mendapat dukungan luas dari masyarakat setempat.
Pada Perang Diponegoro itu, wilayah Bagelen dijadikan karesidenan dan masuk dalam kekuasaan Hindia Belanda dengan ibu kotanya Kota Purworejo.
Wilayah karesidenan Bagelen dibagi menjadi beberapa kadipaten, antara lain kadipaten Semawung (Kutoarjo) dan Kadipaten Purworejo dipimpin oleh Bupati Pertama raden Adipati Cokronegoro Pertama.
Dalam perkembangannya, Kadipaten Semawung (Kutoarjo) kemudian digabung dengan Kadipaten Purworejo.
Tahun 1936, Gubernur Jenderal Hindia Belanda merubah administrasi pemerintah di Kedu Selatan, Kabupaten Karanganyar dan Ambal digabungkan menjadi satu dengan Kebumen dan menjadi Kabupaten Kebumen.