Dalam perjalan memimpin Desa Pesantunan Mad Enggong sering enggang-engkong atau keluyuran dan kurang tanggung jawab, maka Mad Enggong diganti adiknya yang bernama Mad Yusuf.
Adanya pengakuan dari pemerintah bahwa ada Desa Pesantunan yang berada di wilayah Kecamatan Wanasari Kabupaten Brebes Provinsi Jawa Tengah.
Baca Juga: Sejarah Asal Usul Desa Slatri, Sebuah Desa di Kecamatan Larangan Brebes
Maka pada kurang lebih tahun 1850 diangkatlah Mad Yusuf sebagai Kepala Desa Pesantunan yang pertama, selisih 172 tahun lamanya dengan pengangkatan Bupati pertama, yaitu Tumenggung Arya Suralaya pada tanggal 18 januari 1678.
Selama 25 Tahun tepatnya pada tahun 1875 beliau Mad Yusuf menunaikan ibadah haji, dari sepulang ibadah haji jabatan Kepala Desa diserahkan kepada adiknya yang bernama Sahamah pada masa itu sistem peraliahan kekuasaan adalah sistem adanya hubungan kekeluargaan maka peralihan kekuasaan diserahkan kepada keluarga yang dianggap mampu memimpin.
Baca Juga: Sekilas Sejarah Songgom, Sebuah Nama Kecamatan Termuda Di Brebes
Namun Sahamah dianggap tidak mampu untuk menduduki jabatan Kepala Desa Pesantunan maka diangkatlah kakak Sahamah yaitu Kabi yang dianggap mampu untuk menjadi Kepala Desa yang ke dua. Karena beliaulah yang mampu membendung banjir di Desa Pasar Bantang.
Masa jabatan Kepala Desa Pesantunan yang ke dua pada sekitar tahun 1900 sampai tahun 1923. Dan selanjutnya kekuasaan Desa Pesantunan dipegang oleh Tawap sebagai Kepala Desa yang ke tiga namun diperjalan waktu beliau hanya mampu menduduki jabatan Kepala Desa 1,5 tahun dan selanjutnya jabatan Kepala Desa diisi oleh Sayud sebagai Kepala Desa yang ke empat pengganti Tawap sekitar tahun 1924.
Pada masa itu Negara Indonesia dalam keadaan masa penjajahan Belanda suasana hiruk pikuk dimana-mana, suasana tidak aman kacau balau banyak kejadian pembakaran rumah dan banyak masyarakat yang kurang makan khususnya di wilayah Brebes.
Baca Juga: Sekilas Sejarah Pabrik Gula, Metikan dan Mbesaran Hingga Pengantin Tebu Jatibarang Brebes