12. Tumenggung Soemonegoro I (1755 - 1780)
Putera dari Adipati Soerohadimenggolo, Adipati Semarang, 1755 - 1780. Ketika itu di Mataram terjadi Perjanjian Gianti. Mataram dibagi menjadi dua; Yogyakarta dikuasai oleh Pangeran Mangkubumi dengan gelar Sultan Hamengku Buwono I. Sedangkan Surakarta dikuasai oleh keturunan Paku Buwono II, yang kemudian digantikan oleh puteranya Paku Buwono III.
Baca Juga: Kades Karangsambung Brebes Dari Masa ke Masa, Dari Tahun 1871 Sampai Sekarang
13. Tumenggung Soemonegoro II (1780 - 1785)
Putera Adipati Soemonegoro I (bupati ke-12). Didampingi seorang patih bernama Ronggodipowongso, yang menjabat patih hingga 1880.
14. Tumenggung Soerohadinegoro II (1780 - 1785)
Putera kedua Adipati Soemonegoro I (bupati ke-12)
15. Raden Tumenggung Prawirodiningrat I
Semula bupati Demak (1896 - 1811). Setelah Adipati Prawirodiningrat wafat, selama dua tahun pemerintahan Kabupaten Kendal dilaksanakan oleh Patih Wiromenggolo hingga 1813. Pada tahun 1811, pemerintah Inggris membangun jalan raya Dandels yang melalui Kaliwungu - Kendal. Atas usul Patih Wiromenggolo, ibukota Kabupaten Kaliwungu akan dipindahkan ke Kota Kendal dengan alasan:
Letak Kaliwungu kurang strategis karena sering dilanda banjir, sedangkan sebelah selatan terdiri tanah yang berbukit-bukit. Kota Kendal tanahnya datar dan cukup luas, letaknya juga dekat pantai yang baik. Pada tahun 1812 pemerintah Inggris menyetujui pemindahan ibukota tersebut.