Pada waktu menjabat sebagai walikota, penyelenggaraan pemerintah menganut asas dekonsentrasi dan asas desentralisasi. Pemberlakuan dua asa ini merupakan konsekuensi dari diberlakukannya Undang Undang Nomor 1 Tahun 1957 tentang Pokok Pemerintahan di Daerah.
- R.M Bambang Sardjono Noersetyo (14 April 1959 – Nopember 1959)
Lahir di Yogyakarta pada tahun 1926. Disahkan sebagai Kepala Daerah Kotapraja Pekalongan dengan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri tanggal 16 Maret 1959 Nomor : Des. 71/6/26/57 dan dilantik pada tanggal 14 April 1959.
Baca Juga: Sekilas Desa Kebonggembong Kendal, Kedatangan 3 Tokoh yang Terkenal Memiliki Kesaktian
- R. Mochamad Tedjo (5 April-30 Mei 1967)
Masa jabatan : 5 April 1060 – 30 Mei 1967. Diangkat menjadi Walikota dengan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri tanggal 5 April 1960.
- R. Teguh Soenarjo (30 Mei 1067-11 Oktober 1972)
Diangkat sebagai Walikota Kepala Daerah Kotamadya Pekalongan dengan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri tanggal 30 Mei 1967.
- Drs. R. Soepomo (11 Oktober 1972-7 November 1979)
Diangkat sebagai Kepala Daerah Pekalongan Dengan Surat Keputusan Menteri Dalam Negeri tanggal 11 Oktober 1972.
- H. Djoko Prawoto, BA (7 November 1979 – 7 November 1989)
Dilahirkan di Boyolali. Kota Pekalongan dipimpin oleh Djoko Prawoto, BA selama dua periode, yakni 7 November 1979 – 7 Nopember 1989.
Pada masa kepemimpinan beliau, Kota Pekalongan mengalami perubahan luas wilayah dari 1.755 Ha menjadi 4.465,24 Ha berdasarkan UU Nomor 21 tentang Perubahan Batas Wilayah Kotamadya Dati II Pekalongan, Kabupaten Dati II Batang dan Kabupaten Dati II Pekalongan.