Network
Namun sampai saat ini belum juga ditemukan sisa arkeologis yang dapat membuktikan keberadaan permukiman maupun komunitas masyarakat yang merujuk pada masa berdirinya Kesultanan Demak.
Kesultanan Mataram (Masa Sultan Agung)
Ketika Kesultanan Demak sudah bergeser dan berubah menjadi Kesultanan Mataram, di daerah Kendal mulai muncul permukiman yang di dirikan oleh Tumenggung Bahurekso, kemungkinan pemukiman itu meluas hingga Wilayah Desa Pageruyung.
Bila dilihat dari Peta Kerajaan Mataram diatas, maka dapat dilihat garis merah yang memperlihatkan alur perjalanan Pasukan Sultan Agung dalam Ekspansi menyerang Batavia, yang memungkinkan diantara ribuan pasukan yang dibawa Sultan Agung juga mulai mendirikan permukiman di wilayah-wilayah penyangga Kadipaten Kendal.
Jaman VOC dan Pemerintah Hindia Belanda
Kemungkinan terbesar mulai berdirinya komunitas masyarakat di Wilayah Desa Pageruyung adalah setelah dibangunnya Jalan Raya Pos pada tahun 1808 oleh Gubernur Jendral Hindia Belanda Herman Willem Daendels .
Wilayah Weleri merupakan salah satu Kota yang dilalui oleh Jalan Pos tersebut.
Pembukaan Wilayah Desa Pageruyung menurut cerita leluhur dimulai tahun 1860–an dengan dimulainya babat alas oleh seorang tokoh yang bernama Mbah Gandem bersama istrinya (dimakamkan di Pesarean Dukuh Montong).
Baca Juga: Legenda Nyai Bagelen di Kabupaten Purworejo, Mitos Pantangan Untuk Tanam Kedelai dan Pelihara Lembu
Tokoh kedua adalah Mbah Mangi dan istri (dimakamkan di Pesarean Gogo Gunung Jambon), sedangkan tokoh ketiga adalah Mbah Kiring (dimakam di Pesarean Cikalan Dukuh Ngasem).
